Актуальность исследования определяется особой значимостью процесса создания условий для совершения старшеклассниками множественных выборов, поскольку современные молодые люди не мыслят свое существование без постоянных бифуркационных ситуаций. Основная цель, поставленная авторами, – разработка алгоритма, необходимого для понимания логики самоопределения старшеклассника в культуре, который можно использовать и как основу для практической деятельности педагога. Опираясь на этот алгоритм (рабочую схему), педагог может предлагать конкретные варианты ситуаций выбора для старшеклассников. В статье приводятся примеры таких ситуаций, апробированные на занятиях по литературе. Показано, что процесс выбора старшеклассниками возможностей реализации личностного потенциала может быть более эффективным, если учитель способен создавать педагогические условия для совершения таких действий, как индивидуальное преломление норм и ценностей общества, выделение и обоснование ценностно-смысловых оснований жизнедеятельности, выбор целей и средств самоосуществления на основе личностного потенциала, выбор способов и форм жизнедеятельности, ответственное проектирование и реализация индивидуальных траекторий личностного/профессионального становления и развития. Один из важных выводов статьи – вывод о том, что ведущим способом самоопределения ученика в культуре является игровая деятельность (реальная или воображаемая), соответствующая возрасту и фиксируемая в сознании как культурная норма. Это обосновывает необходимость использования такого способа педагогической поддержки, как театрализация (от выразительного чтения художественного текста до постановки школьного театра). Показано, что проживание старшеклассником событий через литературное произведение часто является превентивной мерой в отношении возможных нежелательных ситуаций в будущем, способствует самоопределению личности в культуре, которое имеет относительно постоянный характер и происходит в течение практически всей жизни человека.