Статья посвящена анализу актуальной проблемы – возникновение и развитие новых феноменов в области отечественного социального воспитания – детских общественных движений, интегрированных в государственные макроинформационные системы. «Движение первых» является ярким и наиболее заметным примером такого движения, в котором теснейшим образом взаимосвязаны его цифровая и «живая», человеческая составляющие. Метафора «Социализация 2.5» в названии статьи отражает позицию авторов о том, что социализация в условиях развивающейся интернет-среды в нашей стране уже переросла отличительные особенности «Web 2.0», но пошла по другому пути, нежели декларированный вариант «Web 3.0». В статье аргументируется позиция, согласно которой организации (общественные движения), осуществляющие социальное воспитание в отечественных условиях, являются качественно новой (для социальной педагогики) и обычной для современной цифровой реальности социально-техногенной сущностью. Организации (движения) такого рода являются инструментом снятия, нивелирования социальных и культурных особенностей дифференцированных социальных групп. Показано, что реальная концептуальная модель предметной области (деятельности РДДМ) описывается языком экономики, социологии, компьютерных наук, языком бизнес-тренингов, адаптированным к молодежной аудитории, но не использует язык традиционной академической педагогики. В статье обозначен ряд новых проблем социального воспитания, которые являются следствием развития его «цифровой» ипостаси: включение техногенных составляющих в процесс идентификации ребенка с движением, в акты инициации (занятия определенного статуса, в том числе и вступление в члены движения), в коммуникацию, абсолютная аутентичность коммуникации и деятельности ( отсутствие анонимности). Отмечены возможные угрозы для развития движения: перекос в сторону «виртуализации» предлагаемых видов деятельности, вплоть до замещения деятельности в физическом мире ее «цифровым следом», риск использования исключительно формальных индикаторов развития движения, проблема мотивации активности субъектов, проблема баланса между запросами участников движения и «ресурсоемкостью» предлагаемых «активностей». Цифровая составляющая движения будет интенсивно развиваться, расширяя степень автоматизации, использования систем искусственного интеллекта, что может привести к дальнейшему деформированию и приспособлению системы социальных взаимодействий внутри движения к возможностям цифровой среды. Все названные проблемы являются вызовом по отношению к теории социального воспитания и требуют серьезных исследований, опирающихся на адекватную методологическую базу.